H-Kennzeichen ist natülich günstiger! Und: kann sein, das Oldtimer bei Smogalarm fahren dürfen. 
Um es nochmal deutlich zu machen: Beim H-Kennzeichen gibt es kein Mindestalter für den Fahrer!
Bei der Oldtimerversicherung wird meistens ein Mindestalter für den Fahrer vorgegeben, muß aber nicht bei allen Versicherungen so sein.
Das Problem ist, das die meisten "normalen" Versicherungen keinen Oldtimer zum Normaltarif versichern sondern nur mit einer Oldtimerversicherung.
Natürlich wird keine Versicherung überprüfen, wer wirklich fährt. Allerdings, sollte es zum Schadensfall kommen, wird die Versicherung eventuell Regressforderungen stellen wenn der Fahrer zu jung war.